1.2 课后习题详解
1糖类有哪些重要的生物学作用？
答：糖类的主要生物学作用有4个方面：
（1）提供大量的能量，如淀粉在体内氧化时，可放出大量能量。
（2）可转变为生命所必需的其他物质，如脂质、蛋白质等。
（3）可作为生物体的结构物质，如纤维素是植物中起支持作用的结构物质。
（4）可作为细胞识别的信息分子，如细胞的黏附、细胞的接触抑制和细胞的归巢等细胞识别的功能都与糖蛋白的糖链有关。
2联系有机化学中醛、酮、醇的结构和性质说明醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在结构和性质上有何异同？
答：（1）醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在结构上
①相同点
醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在结构上都分别具有醛基和酮基。
②不同点
有机化学醛、酮在结构上具有唯一结构，但醛糖、酮糖具有链状结构和环状结构。
（2）醛糖、酮糖与有机化学醛、酮在性质上
①相同点
由于单糖为多羟基醛或多羟基酮，所以凡醛基、酮基和醇基所能产生的化学反应，醛糖或酮糖一般也能产生。
②不同点
a．醛糖的醛基不如一般醛类的醛基活泼，也不如一般醛类能与NaHSO3和Schiff试剂起加合作用。
b．1分子葡萄糖只能与1分子甲醇结合成甲基葡萄糖而不能如一般醛类分子能与2分子甲醇作用形成缩醛。
c．一般醛类在水溶液中只有一个比旋光度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋光度随时间而改变。
d．酮糖有还原性而有机化学酮无还原性。
e．醛糖和酮糖皆为多羟醇衍生物，故具有多羟醇的特性，而有机化学醛、酮不具有多羟醇的特性。
3糖的D-、L-型，α-、β-型是如何区别和如何决定的？
答：（1）糖的D-、L-型的区别与决定
①判断其D-型还是L-型是将单糖分子中离羰基最远的不对称碳原子上-OH的空间排布与甘油醛比较，若与D-甘油醛相同，即-OH在不对称碳原子右边的为D-型，若与L-甘油醛相同，即-OH在不对称碳原子左边的为L-型。
②凡在理论上可由D-甘油醛（即 D-甘油醛糖）衍生出来的单糖皆为D-型糖，由L-型甘油醛衍生出来的单糖皆为L-型糖，所以D-及L-符号仅表示各有关单糖在构型上与D-甘油醛或L-甘油醛的构型关系，与其旋光性无关。
（2）糖的α-、β-型的区别与决定：
①由于环式第1碳原子是不对称碳，与其相连的-H、-OH基的位置有两种可能排列方式（-OH可在碳原子的左边或右边），因而就有两种构型的可能。
②决定α-、β-型的依据，是以分子末端—CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基的位置作依据。凡糖分子的半缩醛羟基（即C-1上的-OH）和分子末端-CH2OH基邻近不对称碳原子的-OH基在碳链同侧的称为α-型，在异侧的称为β-型。
4试写出D-核糖和D-2-脱氧核糖的Haworth和Fischer结构式。
答：（1）D-核糖分子式C5H10O5，是核糖核酸（RNA）、ATP的重要组成物质，D-2-脱氧核糖分子式为C5H10O4是DNA的组成部分。
（2）糖的Haworth结构式中，糖的环用一个大体垂直于纸平面的环表示，环中省略了构成环的碳原子，粗线表示靠近读者的环边缘，细线（含氧桥）表示离开读者的环边缘。D-核糖和D-2-脱氧核糖的Haworth结构式是：
①α异头物的Haworth结构式
②β异头物的Haworth结构式（D-核糖和D-2-脱氧核糖主要以β异头物形式存在）
（3）Fischer投影式中碳链处于垂直方向，羰基写在链的上端，羟甲基写在下端，氢原子和羟基位于链的两侧。水平方向的键伸向纸面前方，垂直方向的键伸向纸面后方。根据上述Haworth结构式，该两种糖的Fischer结构式分别是：
5糖的还原性与糖的还原有何区别？是否一切糖都有还原性？是否一切糖都能被还原？
答：（1）糖的还原性与糖的还原二者的区别：
①糖的还原性即糖的氧化，是指含有自由醛基或酮基的糖，在碱性溶液中，醛基、酮基即变成非常活泼的烯二醇，具还原性，能还原金属离子，同时糖本身被氧化成糖酸及其他产物。
②糖的还原是指含有醛基或酮基的糖能被氢还原成醇。
（2）并不是一切糖都有还原性，例如多糖。
（3）并不是一切糖都能被还原，例如蔗糖。
6试想想单糖有哪些重要性质？你如何去理解和记忆这些性质？
答：（1）单糖的重要物理性质有旋光性、变旋性和甜度。
①一切单糖都含有不对称碳原子，所以都有旋光的能力，能使偏振光的平面向左或向右旋转，这种性质称为旋光性。使偏振光平面向左旋转的称为左旋糖，使偏振光平面向右旋转的称为右旋糖。
②一个旋光体溶液放置后，其比旋光度改变的现象称为变旋。
③单糖有甜味，但甜度大小不同，如以蔗糖为标准定为100度。
（2）单糖的化学性质是与其分子中的功能基团醛基或酮基和醇基密切相关的。单糖重要的化学性质列表如下：
表1-6 单糖重要的化学性质
7糖脎是如何形成的？D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖为何产生相同的糖脎？
答：（1）糖脎的形成
单糖的醛基或酮基可与许多物质如苯肼、HCN和羟氨等起加合作用。单糖的第1、2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎，称成脎作用。
（2）D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖产生相同糖脎的原因
D-葡萄糖、D-果糖及D-甘露糖生成同一种糖脎，因为这3种单糖彼此间的区别仅第1、第2两个碳原子的构型不同，经过加合作用后，第1与第2碳原子皆与苯肼结合，原有差异随之消失，因此它们的糖脎完全相同。
8从蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子结构推出它们的化学性质。
答：（1）蔗糖
①分子结构：蔗糖水解后产生1分子葡萄糖和1分子果糖，葡萄糖第1碳原子的羟基与果糖第2碳原子的羟基相结合。
②化学性质：从分子结构上观察，蔗糖无还原作用，不能与苯肼作用产生糖脎，因结合成二糖时醛基与酮基的特性都已完全丧失，蔗糖也不因弱碱的作用而起烯醇化，但可被强碱破坏。稀酸或转化酶都能水解蔗糖，产生D-葡萄糖和D-果糖。
（2）麦芽糖
①分子结构：麦芽糖水解后产生2分子葡萄糖,葡萄糖第1碳原子的羟基是与另一个葡萄糖第4碳原子的羟基相结合。
②化学性质：从结构上观察，麦芽糖分子中尚存一个半缩醛基，故有还原作用。也能与苯肼作用产生糖脎，可被酵母发酵，水解后产生2分子葡萄糖。
（3）乳糖
①分子结构：乳糖为一分子D-葡萄糖与一分子D-半乳糖缩合而成。葡萄糖第4碳原子的羟基与半乳糖第1碳原子的羟基相结合。
②化学性质：从结构上观察，乳糖分子中尚有一个自由醛基，故乳糖有还原性，能与苯肼结合成脎，乳糖被乳糖酶或稀盐酸水解后产生葡萄糖和半乳糖，不被酵母发酵。
9有哪几类重要多糖？这些多糖与人类的关系如何？
答：（1）多糖是指由多个单糖分子缩合而成的糖类，相对分子质量都很大，在水中不能成真溶液，只能成胶态溶液，无还原性。
（2）多糖可分为同多糖和杂多糖两大类。
①同多糖是由某一种单糖所组成,如淀粉、糖原和纤维素等。
②杂多糖则为一种以上的单糖或其衍生物所组成，其中有的还含有非糖物质，如糖胺聚糖和细菌多糖等。
（3）多糖与人类的关系：
多糖与人类生活关系极大，衣、食、住都离不开多糖。最重要的是淀粉、糖原和纤维素。新近由于生物膜化学和医学生化的发展，糖胺聚糖和细菌多糖亦日益显示其重要性。
10NAG、NAM是什么意义？它们的结构是什么？哪些糖类含有这两种化合物？
答：（1）NAG即N-乙酰-D-葡糖胺，是乙酰基与葡糖胺的氨基结合而成的化合物。广布于自然界，为多种糖肽或糖蛋白的组分，细菌胞壁酸、甘油磷壁酸、肽聚糖和壳多糖等都含有乙酰葡糖胺。前三者是构成细菌细胞壁和细菌荚膜的主要成分。壳多糖是甲壳动物外壳和昆虫甲壳的组分。
（2）NAM即是N-乙酰胞壁酸，是胞壁酸与乙酰基结合的产物，它同NAG都是肽聚糖的成分。
11糖胺聚糖（黏多糖）是什么样的一类化合物？举例说明它们的重要功能。
答：（1）糖胺聚糖又称黏多糖，是一类含己糖胺和糖醛酸的杂多糖，是由多个二糖单位形成的长链多聚物。有的含硫酸，含硫酸的称酸性糖胺聚糖，如硫酸软骨素和肝素等。糖胺聚糖多数是用共价键同短链肽的丝氨酸或苏氨酸结合的。
（2）糖胺聚糖的重要功能：
①糖胺聚糖是结缔组织的间质和细胞间质的特有成分，是组织细胞间的天然黏合剂。例如透明质酸为细胞间的黏合物质，又有润滑作用，对组织起保护作用。
②糖胺聚糖在维持细胞环境的相对稳定性和正常生理功能都起着重要作用。例如硫酸皮肤素。
③人体和动物的生长、组织修复、抗菌、抗炎、抗过敏、成骨等都与糖胺聚糖有密切关系。例如硫酸软骨素为软骨的主要成分。
④肝素为体内自然存在的抗血凝物质。肝素的生物学作用是抗凝血和加速血浆中三酰甘油的清除。
12什么是糖蛋白？什么是蛋白聚糖？它们的主要差别在哪里？
答：（1）糖蛋白是指短链寡糖与蛋白质以共价键连接而成的复合糖。一般糖蛋白中以蛋白质为主，其含糖量变化很大，如胶原蛋白的含糖量不到1%，而可溶性血型物质的含糖量高达85%，但大多数情况下糖部分所占的比例比较小。
（2）蛋白聚糖，又称蛋白多糖，它是由蛋白质和糖胺聚糖通过共价键连接而成的大分子复合物。在蛋白聚糖的分子结构中，蛋白质分子居于中间，构成一条主链，称为核心蛋白，糖胺聚糖分子排列在蛋白质分子的两侧。这种结构称为蛋白聚糖的“单体”。单体的糖胺聚糖链的分布是不均匀的。
（3）糖蛋白与蛋白聚糖的主要差别：
①蛋白聚糖含糖量比糖蛋白高。
②糖的结构和性质不同。蛋白聚糖中的糖胺聚糖是一种长而不分支的多糖链，具有二糖的重复单位，含有较多的酸性基团，是负电性强的大分子。
③连接方式不同
a．糖蛋白中糖链与肽链主要通过2种不同类型的糖苷键相连，一种是糖基上的半缩醛羟基与肽链上的苏氨酸、丝氨酸、羟脯氨酸或羟赖氨酸的羟基形成O-糖苷键，另一种是糖基上的半缩醛羟基与肽链上天冬酰胺的氨基形成N-糖苷键。
b．蛋白聚糖中的糖胺聚糖与蛋白质之间的连接有3种类型：D-木糖与丝氨酸羟基之间形成的O-糖苷键；N-乙酰半乳糖胺与苏氨酸或丝氨酸之间形成的O-糖苷键；N-乙酰葡糖胺与天冬酰胺氨基之间形成的N-糖苷键。