前言

重排反应是有机化学的重要组成部分，在有机合成、药物合成中有重要的应用。

有机化学重排反应很早就被人们发现。一般在进攻试剂作用或者介质的影响下，有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布，或者重键位置改变，环的扩大或缩小，碳架发生了改变等，统称为重排反应。

有机重排反应到目前为止已经有近二百种，有多种不同的分类方法。按反应是分子内还是分子间进行的，可以分为分子内和分子间重排反应；按照迁移基团迁移的距离可以分为1，2-重排和非1，2-重排；按照反应机理可以分为亲核重排、亲电重排、自由基重排、周环反应等；按照迁移起点和迁移终点的化学元素可以分为C→C、C→N、C→O、N→C、O→C、O→P等重排；也有按光学活性或官能团类型进行分类的。但无论按照哪种方法分类，由于重排反应的复杂性，都很难做到尽善尽美。

重排反应多种多样，重排产物更是复杂多变。人们对重排反应的研究，无论在理论方面，还是在具体的合成中，都已取得了令人可喜的成就。这些成就不但可以解释重排反应的过程，而且可以用来预测许多有机重排反应，用于合成所希望得到的化合物，极大地推动了有机合成化学的发展。

本书有如下特点。

1.本书按照亲核、亲电、芳环上的重排等方式进行编排，以便于读者查阅。由于自由基重排反应数量和应用较少，本书不做介绍。

2.本书列出了有机合成、药物合成中常见的三十多种重排反应，内容比较丰富。对每一个重排反应进行了详细介绍，包括反应机理、适用范围、影响因素等。同时尽量用具体的药物或药物中间体的合成作为反应实例，说明各种重排反应在药物合成中的应用。实际上是对每一种重排反应从理论到实践进行了比较系统的总结。

3.所选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。并附有相应的参考资料。以我们近五十年有机合成的实践和经验，对所选化合物进行了细心的筛选。

本书由孙昌俊、茹淼焱主编，曹晓冉、孙凤云、王秀菊、房士敏、孙琪、马岚、孙雪峰、辛炳炜、连军、周峰岩参加了部分内容的编写和资料收集与整理工作。

编写过程中，得到山东大学化学与化工学院教授、赵宝祥教授和化学工业出版社有关同志的大力支持，在此一并表示感谢。

本书实用性强，适合于从事医药、化学、应化、化工、生化、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校的师生使用。

限于我们水平，书中不妥之处，恳请读者批评指正。

孙昌俊

2017年4月于济南