六、有机化合物的分类
有机化合物数目庞大,只有进行分类以后,才能开展系统研究。常见的有机化合物的分类方法有两种。
1.碳架分类法
根据碳链是否成环,可以将有机物分为开链、环状两大类。环状化合物又可分为脂环烃、芳香烃和杂环化合物三类。
2.官能团分类法(含官能团优先规则)
在复杂有机分子中,部分基团性质活泼,它们决定整个分子的性质,这些基团称为官能团。含有相同官能团的分子,归为同一类化合物。常见的官能团及化合物分类见表1-2。
表1-2 部分化合物及官能团一览表
上表提示,如果一个化合物分子中只含有某种官能团,相应地,该化合物就归为某类。比如,含有卤素(—X),该化合物就被归为卤代烃;再如,含有羧基(—COOH)的化合物就被归为羧酸。
但是,许多化合物分子中往往有多个官能团并存。比如,某分子中同时存在—X和—COOH,那应该归为卤代烃还是羧酸呢?这就要判定:羧基和卤素何者为最优官能团?这个判定的规则,称为“官能团优先规则”。在这个规则中,一些不太活泼的基团,也被看成是官能团,一起参与排序。其序列见图1-6。
图1-6 官能团优先规则(排序)
在这个序列中,越高位的基团,越被优先当作官能团,在命名时充当“最优官能团”;相应地,越低位的基团,则被当作取代基。这个官能团优先规则,可用于判定何者为命名时的“最优官能团”。依据“最优官能团”,就可以将化合物进行具体的归类、最终命名。因此,该规则广泛用于化合物的系统命名。
【阅读材料】
青蒿素:一个源自《肘后备急方》的抗疟药
疟疾,俗称“打摆子”,《黄帝内经》称其“疟”,是一种由疟原虫引发的传染病,严重危害人类健康。20世纪后半叶,许多国家试图寻找新一代抗疟药,以替代日渐失效的奎宁类抗疟药,但多以失败而告终。包括屠呦呦在内的我国科学家,将目光投向中医药。循着东晋葛洪《肘后备急方》“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之”的记载,屠呦呦等发现了青蒿素这种新型的抗疟药。2015年,屠呦呦被授予诺贝尔生理学或医学奖。现在,青蒿素及其衍生物已在世界范围用于治疗疟疾。我国派遣了以广州中医药大学牵头的医疗团队,前往科摩罗、圣多美和普林西比圣普等非洲国家,帮助其治疗疟疾,取得了非常显著的成效。
《肘后备急方》
青蒿素结构式