实验8　从橙皮中提取柠檬烯（Isolation of Limonene from Orange Peel）

【实验目的】

（1）学习水蒸气蒸馏的原理及应用；

（2）掌握水蒸气蒸馏的实验操作。

【实验原理】

工业上常用水蒸气蒸馏的方法从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90％以上是柠檬烯。

柠檬烯是一种单环萜，分子中有一个手性中心。其S-（—）-异构体存在于松针油、薄荷油中；R-（＋）-异构体存在于柠檬油、橙皮油中；外消旋体存在于香茅油中。本实验是先用水蒸气蒸馏法把柠檬烯从橙皮中提取出来，再用二氯甲烷萃取，蒸去二氯甲烷以获得精油，然后测定其折射率和比旋光度。

【基本操作预习】

水蒸气蒸馏（http://202.118.167.67/jpkdata/video/yjhx22/yjhxsy/zhengliu-3.htm）

蒸馏（http://202.118.167.67/jpkdata/video/yjhx22/yjhxsy/zhengliu-1.htm）

分液漏斗（http://202.118.167.67/jpkdata/video/yjhx22/yjhxsy/fenyie06.htm）

【实验步骤】

将2～3个（约60g）橙子皮（1）剪成细碎的碎片，投入250mL长颈圆底烧瓶中，加入约30mL水，按照图2-23安装水蒸气蒸馏装置。

打开螺旋夹，加热水蒸气发生器至水沸腾，T形管的支管口有大量水蒸气冒出时夹紧螺旋夹，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层（2）。当馏出液收集约60～70mL时，打开螺旋夹，然后停止加热。

将馏出液加入分液漏斗中，每次用10mL二氯甲烷萃取3次，合并萃取液，置于干燥的50mL锥形瓶中，加入适量无水硫酸钠干燥0.5h以上。

将干燥好的溶液滤入50mL蒸馏瓶中，用水浴加热蒸馏。当二氯甲烷基本蒸完后改用水泵减压蒸馏以除去残留的二氯甲烷（3）。最后瓶中留下少量橙黄色液体即为橙油，主要成分为柠檬烯。测定橙油的折射率和比旋光度（4）。

纯粹的柠檬烯的沸点176℃；。

【注意事项】

（1）橙皮最好是新鲜的，如果没有，干的亦可，但效果较差。

（2）蒸馏过程中如发现水从安全管顶端喷出或出现倒吸现象，说明系统内压力过大，应立即打开T形管的螺旋夹，停止加热，待排除故障后，方可继续蒸馏。

（3）也可用旋转蒸发仪直接减压蒸馏。

（4）测定比旋光度可将几个人所得柠檬烯合并起来，用95％乙醇配成5％溶液进行测定。

【思考题】

（1）安全管为什么不能抵住水蒸气发生器的底部？

（2）苯甲醛（沸点178.1℃）进行水蒸气蒸馏时，在97.9℃沸腾，这时p（H2O）=93.8kPa，p（苯甲醛）=7.5kPa，请计算馏出液中苯甲醛的含量，结果说明了什么？

（3）水蒸气蒸馏来分离和提纯的化合物应具备哪些条件？